1983年的《海滩的一天》，该作品获得美国休斯敦国际影展评审团推荐金牌奖、第二十八届亚太电影展最佳摄影奖。杨德昌兼任导演和编剧，通过两个女人（分别由张艾嘉与胡茵梦饰演）的一场对话，交代出30年来整个台湾社会的面貌，在欧洲片的外观中流露出中国式的感情，用精密细致的手法具体概括了当时台湾中产阶级的整个人际关系面貌，对爱情、婚姻、亲情、事业等各方面都做了相当深刻的探讨，复杂的结构方法和开放式的结局都是台湾电影前所未有的创举，也奠定了杨德昌日后作品的基调。
△关注台北
1985年由侯孝贤和蔡琴担任男女主角的《青梅竹马》，作为台湾新电影代表作之一的影片表现了杨德昌对台北社会生活、都市文化的个人观察，《青梅竹马》获得瑞士洛迦诺国际电影节国际影评家协会奖。1986年的作品《恐怖分子》获第23届台湾金马奖最佳影片奖和第四十届瑞士洛迦诺国际电影节银豹奖，国际影评人奖和英国电影协会最具创意和想象力奖、第32届亚太电影节最佳编剧奖。
可以说杨德昌对于台北的现代主义式关注，始自《青梅竹马》，之后关注台北的都市生活和城市文化也成了杨德昌作品的一个明显特征，自此杨德昌的视线就完全集中在时下的台北（《牯岭街少年杀人事件》除外）。
△共同理想
1986年11月6日，在台北第二区济南路69号屋（屋主正是杨德昌本人），杨德昌、侯孝贤、陈国富、赖声川、吴念真、焦雄屏等54名台湾青年电影人签订了“台湾电影宣言”。 1989年杨德昌成立“杨德昌电影”独立制片公司，开始独立独自电影创作工作，出品了1991年的《牯岭街少年杀人事件》。1991年公司增设剧场部门并改名为“原子电影与剧场”，前后推出了舞台剧《如果》（1992）及《成长季节》（1993）。
△牯岭街头
1991年的《牯岭街少年杀人事件》，它是杨德昌集十年大成的经典之作，长达4个小时。杨德昌用自己稳健的影像描绘了20世纪60年代灯光昏黄的台北夜市，影片结构严谨、细节生动，有着庞杂但是清晰的人物关系、繁芜但不凌乱的叙事编排。
△独立时代
杨德昌说，从文化角度审思，儒家文化并不鼓励创新，于是中国人不擅长找答案，而通常是等别人告诉我们答案。 1994年的《独立时代》获得第31届台湾金马奖最佳编剧奖和最佳导演、最佳作品提名，被评为1994台湾十大华语片之一。
△戛纳载誉
2000年的《一一》被法国媒体形容为杨德昌把“生命的诗篇”透过电影传颂吟唱，在叙述一则简单的家庭故事时，真正触摸到“情感的精髓”，以四两拨千金的娴熟技巧交待了少女心事、童年困惑、事业危机、家庭纠纷，以及对宗教的慨叹和对时事的讽刺。 《一一》获得当年戛纳电影节最佳导演奖的殊荣。
△七年一剑
2000年《一一》之后的杨德昌把精力投入到了动画片《追风》的筹备上面，武侠动画《追风》的故事背景设置在一千年前的开封，以成龙为人物原型。很多忠实影迷对于杨德昌这次题材风格的锐变感到不适和不解，但如果从杨德昌自小经历分析这并不是件突兀的事情。而杨德昌则表示：开封是那个时代全世界最繁华的城市，用现在的角度来看，他所谈的依然是“都市”。
△儒者的困惑
尽管1986年的《恐怖份子》和1991年的《牯岭街少年杀人事件》获得金马奖最佳影片，作为台湾新电影旗帜人物的杨德昌却从未拿过最佳导演。杨德昌与金马奖的瓜葛也是台湾新电影与金马奖恩怨史的一部分。
进入90年代后金马奖电影评鉴机制不断打压新电影，加上新电影的“国际影展路线”更加稳固，杨德昌终于下定决心放弃金马奖。1996年《麻将》中途退出金马奖（尽管后来王启赞还是凭此获得最佳男配角），当时的杨德昌并未表明态度，但在事实上，这是他最后一次参加金马奖。 2000年杨德昌决然拒绝参加衰弱得奄奄一息的金马奖，而之前他凭《一一》刚在戛纳电影节上拿下了最佳导演奖。
▲杨的婚姻
在早年的感情生活里，杨德昌常被女生认为不实际?活在电影里?活在幻想世界里。杨德昌与著名女歌手蔡琴的婚姻广为人知，不仅仅因为二人的知名度，还在于这是一段“无性婚姻”。他们一度合拍电视广告，为洗衣粉代言，配合默契并且看似幸福，然而这段以浪漫甜蜜开始的幸福并没有能持续多久。相较之下，之后杨德昌和彭铠立的婚姻就非常低调，大概也有饱受外人指责非议的缘故——无论如何蔡琴的支持者都不会少于杨德昌。
△蔡琴
1984年，在拍摄《青梅竹马》时杨德昌结识了蔡琴，那时杨德昌已是有妇之夫。当时这部影片的男主角是侯孝贤，而女主角正是蔡琴。 1985年5月，据说是在杨德昌热烈的追求下，他甚至离开了原先的妻子，情投意合的二人走进了婚姻殿堂。在之后的将近十年间，也就是1985年到1995年，细心的影迷很容易在杨德昌作品里发现蔡琴的影子，从《恐怖分子》结尾的歌声到《独立时代》的美工，可以说蔡琴为了丈夫的事业倾其能力，无私付出。 1995年8月5日，蔡琴和杨德昌结束了10年的婚姻，后来爆出二人无性婚姻的事实，一时间闹得沸沸扬扬。杨德昌对这段婚姻的结论是“10年感情，一片空白。”而蔡琴则答：“我不觉得是一片空白，我有全部的付出。”
△彭铠立
1995年，杨德昌和蔡琴摊牌，以第三者身份出现的钢琴家彭铠立走进了人们视线。一次关于巴赫的话题让杨彭两人产生了情感火花，同喜欢古典音乐的二人很快走到了一起。在音乐之外，彭铠立喜欢的电影导演则是伍迪·艾伦。 2000年，杨德昌和彭铠立的儿子出生，作为古典音乐迷的彭铠立在电影《一一》中，也给丈夫在电影音乐方面提供了不少帮助，譬如影片中的钢琴曲目多数出自她手，而类似角色似乎正是之前蔡琴所默默承担的。在纽约一个座谈会上被问及私生活的杨德昌表示：要维持一段长久的婚姻很不容易，他不反对婚姻制度，不过维持婚姻也要靠运气，他觉得自己运气很好，也很爱他的妻子。 2001年，杨德昌和彭铠立把事业开拓进了网络领域，经营动画的miluku.com（铠甲娱乐）网站于10月24日成立，此举令台湾网络界大为震惊。 2005年，杨德昌携彭铠立出现在了戛纳国际电影节上，杨德昌担任电影节“短片和电影计划基金”的评委会主席。
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